Inhaltsverzeichnis:

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1. Einleitung

1.1. Struktur des Naturstoffes Cellulose

1.2. Vorkommen und Gewinnung von Cellulose

1.3. Cellulose und Derivate in der chemischen Anwendung

1.3.1. Industrielle Nutzung

1.3.2. Derivatisierungsreaktionen und Materialeigenschaften

1.3.3. Silylierte Cellulosederivate

1.4. Cellulose als Festphase in der Chromatographie

2. Versuchsdurchführung und -ergebnisse

2.1. Trimethylsilylcelluloseetherherstellung

2.2. Methylsilylcellulosediether

2.2.1. Aus Trimethylsilylcelluloseether

2.2.2. Aus Nitrocellulose

2.3. Phenyldicarbamatcellulose

2.3.1. Aus Trimethylsilylcelluloseether

2.3.2. Aus Nitrocellulose

2.4. Adipinsäurecellulosediester

2.4.1. Aus Trimethylsilylcelluloseether

2.4.2. Aus Nitrocellulose

3. Diskussion und Schlußfolgerung

4. Material, Methoden und Produktcharakterisierung

4.1. Material

4.1.1. Chemikalien

4.1.2. Geräte

4.2. Methoden

4.2.1. Herstellung von TMSC

4.2.2. Vernetzung von Cellulosederivaten mit bifunktionellen Molekülen

4.3. Charakterisierung

4.3.1. Produkt (I) TMSC

4.3.2. Produkt (II) Cellulose, in Pyridin gequollen

4.3.3. Produkt (III - V) Methylsilylcellulosediether

4.3.4. Produkte (VI - VIII) Phenylcellulosedicarbamat

4.3.5. Produkt (IX) Phenylcellulosecarbamat

4.3.6. Produkte (X - XII) Adipinsäurecellulosediester

4.3.7. Produkt (XIII) Nebenprodukt

5. Literaturverzeichnis

6. Abkürzungen

Abbildungsverzeichnis (leider sind diese bisher nur in der Papierausgabe vorhanden):

Abb. 1 Cellulosemonomer

Abb. 2 Thermische Zersetzung von Cellulose

Abb. 3 Kennzeichnende Größen von Cellulose

Abb. 4 Cellubiose-Einheit

Abb. 5 Die häufigsten Wasserstoffbrückenbindungen

Abb. 6 Native und mercerierte Cellulose

Abb. 7 Fringed Fibrillen-Modell von Cellulose

Abb. 8 Allgemeine Formel der Cellulosederivate

Abb. 9 Synthese von TMSC in Pyridin / THF

Abb.10 Synthese von TMSC in DMA / LiCl

Abb.11 Synthese von TMSC-Methoxyacetat in DMA

Abb.12 Synthese von Celluloseestern über TMSC

Abb.13 Schema einer Racemattrennung über Diastereomere

Abb.14 Durch Hesse und Hagel vermuteter Mechanismus

Abb.15 Vernetzung pro Monomer mittels Silanen

Abb.16 Vernetzung pro Cellobiose-Einheit über die Methylgruppen

Abb.17 Vernetzung pro Cellubiose-Einheit

Abb.18 Vernetzung pro Monomer mittels Adipinsäure

Tabellenverzeichnis:

Tab. 1 Quellungsvermögen einzelner Cellulosearten in Wasser

Tab. 2 Polymerisierungsgrade einzelner Cellulose-Rohstoffe

Tab. 3 Chemische und Physikalische Aktivierungsmöglichkeiten

Tab. 4 Beispiele für wässrige und nicht-wässrige derivatisierende und lösliche Systeme für Cellulose

Tab. 5 Darstellungsmöglichkeiten ausgesuchter Celluloseether

Tab. 6 Typische Beispiele für die Synthesewege für Triorganosilylcellulosen und Derivate

Tab. 7 Einfluß des Silylierungsgrades auf die Löslichkeit von TMSC in organischen Medien

Tab. 8 Funktionelle Gruppen von Cellulose anfällig für IR-Spektroskopie

Tab. 9 Berücksichtigte Patente

Tab.10 Durchgeführte Versuche

Tab.11 Getestete Referenzreaktionen mit Ergebnissen

Tab.12 Reaktionen mit Aktivator

Tab.13 IR-Absorptionen der produzierten und wieder eingesetzten TMSC

Tab.14 IR-Absorptionen bei modifizierter und mikrokristalliner Cellulose

Tab.15 IR-Absorptionsfrequenzen bei silylierter VMC

Tab.16 IR-Absorptionsfrequenzen bei carbamatisierter VMC

Tab.17 IR-Absorptionsfrequenzen bei modifizierter Cellulose

Tab.18 IR-Absorptionsfrequenzen bei mittels Adipinsäure produzierter VMC

Tab.19 IR-Absorptionsfrequenzen beim Nebenprodukt zwischen Pyridin und Adipinsäuredichlorid

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© by C.H. Last modification 28.06.99

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